Síntesis orgánica: métodos de obtención y rendimiento
Elegí qué familia querés obtener, el método y el compuesto de partida. Mirá la ecuación, la regla que aplica y cuántos gramos de producto esperar.
Rendimiento
Cómo funciona
Elegí la familia y el método
Diez familias, de alcanos a ácidos carboxílicos, con sus métodos de obtención más usados.
Armá el compuesto de partida
Largo de la cadena, posición del grupo y halógeno. El nombre IUPAC se arma solo.
Calculá el rendimiento
Cargá los gramos de partida y el % de rendimiento: te da los moles y los gramos de producto.
Métodos de obtención
En química orgánica, cada familia de compuestos se puede preparar a partir de otras. Por ejemplo, un alcohol se obtiene hidratando un alqueno, hidrolizando un halogenuro o reduciendo un aldehído o una cetona, y a su vez se puede oxidar a aldehído, cetona o ácido carboxílico, o deshidratar a alqueno. Conocer estas transformaciones permite planear una síntesis paso a paso.
Las reglas que deciden el producto
Markovnikov (adiciones): en un alqueno o alquino no simétrico, el H se une al carbono con más hidrógenos y el –OH, al más sustituido. Zaitsev (eliminaciones): el alqueno mayoritario es el más sustituido. En la hidrogenación con catalizador de Lindlar, los dos H entran del mismo lado y el alqueno queda cis (Z).
Cómo se calcula el rendimiento
n (reactivo) = masa / M · n (producto) = n (reactivo) × coeficientes · masa esperada = n (producto) × M × rendimiento / 100La masa molar se calcula con C = 12.011, H = 1.008, O = 15.999, N = 14.007, Cl = 35.45 y Br = 79.904 g/mol.
Ejemplo resuelto paso a paso
Alcohol a partir de un alqueno. Elegí Alcoholes → Hidratación de alquenos, con 3 carbonos y el doble enlace entre C1 y C2: es el propeno, CH₂=CH–CH₃. Por la regla de Markovnikov, el –OH va al carbono 2 y se obtiene propan-2-ol, CH₃–CHOH–CH₃.
Con 10 g de propeno y un rendimiento del 80 %:
n = 10 / 42.08 = 0.2376 mol · masa teórica = 0.2376 × 60.10 = 14.28 g · masa esperada = 14.28 × 0.80 = 11.42 gÉster por esterificación de Fischer. Elegí Ésteres, con un ácido de 2 carbonos (ácido etanoico) y un alcohol de 2 carbonos (etanol): se obtiene etanoato de etilo, CH₃–COO–CH₂–CH₃, más agua. Con 12 g de ácido y un 65 %:
n = 12 / 60.05 = 0.1998 mol · masa teórica = 0.1998 × 88.11 = 17.61 g · masa esperada = 17.61 × 0.65 = 11.44 gEs una herramienta de estudio: las condiciones son las típicas de los libros y no reemplazan las indicaciones de seguridad del laboratorio.
Preguntas frecuentes
¿Qué hace esta calculadora?
Te muestra cómo se obtiene un compuesto orgánico de cada familia: elegís el método y el compuesto de partida, y ves la ecuación con fórmulas semidesarrolladas, los nombres IUPAC, el reactivo y las condiciones, la regla que decide el producto y el rendimiento en gramos.
¿Qué es la regla de Markovnikov?
En la adición de agua (o de HX) a un alqueno o alquino no simétrico, el hidrógeno se une al carbono del enlace múltiple que ya tiene más hidrógenos, y el –OH (o el halógeno) al carbono más sustituido. Por eso el propeno da propan-2-ol y no propan-1-ol.
¿Qué es la regla de Zaitsev?
En las eliminaciones (deshidratación de alcoholes, deshidrohalogenación), el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, es decir, el que tiene más grupos alquilo unidos a los carbonos del doble enlace. Por eso el butan-2-ol da sobre todo but-2-eno.
¿Cómo se calcula el rendimiento?
Se pasan los gramos del reactivo a moles con su masa molar, se usa la relación de la ecuación para obtener los moles teóricos de producto y se pasan a gramos con la masa molar del producto. La masa esperada es la teórica multiplicada por el rendimiento en %.
¿Por qué algunas ecuaciones dicen «esquemática»?
En las oxidaciones y reducciones el reactivo (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC, NaBH₄, Zn/HCl) se escribe sobre la flecha y no se balancea la ecuación completa. El cálculo usa la relación 1 a 1 entre el compuesto orgánico de partida y el producto, que es lo que importa para el rendimiento.
¿Por qué solo cadenas lineales?
Para que cada resultado se pueda verificar con seguridad. Con cadenas ramificadas aparecen más productos posibles y reordenamientos; esta versión de prueba se limita a cadenas lineales de hasta 6 carbonos y al benceno.